Для начала для себя определить что на данный момент хотите автоматизировать. Разбив свой бизнес на четкие бизнес-процессы, вы вполне сможете дать разработчику понять, что от него требуется. Это можете сделать Вы.
М.б. я, хотя не факт уже.
Обычный неподготовленный клиент - далеко не всегда.
У меня ощущение, что с течением времени уровень среднего пользователя постоянно падает.
De Alex Хочу отметить, что я не говорю, что независимые разработчики - это плохо.
Просто с ними (ну и Вами

) необходимо предусматривать все нюансы, ибо много вопросов, о которых клиенты при покупке и не думают.
Чаще всего с независимым разработчиком даже договора нет.

В итоге и потребовать ничего нельзя - даже через суд.
Если же есть правильная организация, то для решения определенного круга задач с независимым разработчиком работать можно и это стоит дешевле.
Хотя нюансов очень много.
В идеале - если есть деньги - лучше всего брать своего программера.
Лично я в чем-то выигрывал, а в чем-то "попадал на $$$".